La ruta de los Alcornocales es un trazado que de este a noroeste cruza este enclave natural privilegiado. Comienza en Castellar de la Frontera, donde el embalse de Guadarranque, las rapaces y el Castillo-Fortaleza árabe le dan un plus de interés a este lugar único en la Sierra Gaditana.

La historia de Castellar de la Frontera es una historia ligada a los Duques de Medinaceli y a los árabes. Los primeros, con el Castillo Fortaleza –uno de los mejor conservados- los segundos, porque desde 1852 fueron propietarios de la mayoría de los terrenos de este enclave. Las vistas desde las murallas del Castillo son simplemente impresionantes, un bosque de alcornoques por un sitio, el pantano de Guadarranque por otro y la Bahía de Algeciras y Gibraltar al sur. En un día claro, desde sus murallas se divisa también la costa africana y los pueblos blancos.
Dentro del término municipal de Castellar debemos destacar la finca de la Almoraima, donde se encuentra la Casa Convento de la Almoraima, del Siglo XVII, hoy en día convertida en Hotel.
De Castellar, pasando por la Sierra de los Melones y Cerro Gordo nos vamos a Jimena de la Frontera, localidad que destaca tambien por su Castillo y su festival de música étnica que cada año se celebra llenando la ciudad de un colorido espectacular. Jimena además es un municipio catalogado como conjunto histórico artístico, que alberga el Santuario de la Reina de los Ángeles, lugar que también debe ser visitado. La cueva de Laja Alta es otro lugar destacado de Jimena.

Proseguimos nuestro camino y nos encontramos con La Sauceda, así como Algar, típico pueblo blanco gaditano con numerosos monumentos interesantes.